Dalam pendidikan, Chew merupakan lulusan dari Institusi Hwa Chong, dan kemudian melaksanakan dinas militernya di Angkatan Bersenjata Singapura.
Selesai dari dunia militer, Chew melanjutkan pendidikannya di University College London dan berhasil meraihi gelar sarjana ekonomi pada tahun 2006.
Lanjut, Chew berhasil menyelesaikan gelar Master of Business Administration di Harvard Business School pada tahun 2010 silam.
Saat menyelesaikan gelar master, Chew ternyata pernah magang di Facebook sebelum IPO.
Kemudian pada tahun 2019, Chew menduduki jabatan penting sebagai presiden bisnis internasional Xiaomi.***